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- 中文名称：
- 拉米夫定
- 中文别名：
(2R-顺式)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊-5-基)-1H-嘧啶-2-酮;
拉美呋定;
拉美呋定杂质A;
拉米呋啶;
- 英文名称：
- lamivudine
- 英文别名：
Lamivudine;
Heptivir;
Zeffix;
(-)-1-[(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine;
4-Amino-1-((2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrimidin-2(1H)-one;
- CAS号：
- 134678-17-4
- 分子式：
- C8H11N3O3S
- 分子量：
- 229.25600
- 精确质量：
- 229.05200
- PSA：
- 115.67000
物化性质
纠错- 外观与性状：
- 白色结晶粉末
- 密度：
- 1.73g/cm3
- 熔点：
- 177 °C
- 沸点：
- 475.4ºC at 760 mmHg
- 闪点：
- 241.3ºC
- 折射率：
- -142 ° (C=1, MeOH)
- 储存条件：
- Freezer
- 蒸汽压：
- 4.91E-11mmHg at 25°C
安全信息
纠错生产方法及用途
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1、 对化合物(Ⅰ)进行选择性6-O-磺酰化反应,接着乙酰化得到化合物(Ⅱ),收率96.7%。化合物(Ⅱ)以乙酸作溶剂,和3moL的溴化氢/L酸(45%,W/V)反应,溴化得到化合物(Ⅲ),收率99%。溴化物(Ⅲ)和3.3moI。的黄原酸乙酯钾盐,在丙酮中回流,硫代并环合;然后在甲醇中用氨水进行水解,得到化合物(Ⅳ),二步收率72%。化合物(Ⅳ)经柱层析提纯,为结晶性的固体。化合物(Ⅳ)用1.4摩尔的高碘酸钠处理,以使2,3-顺式二醇开环;接着用硼氢化钠还原形成的醛,并用形成缩酮的形式来保护二醇,得到化合物(V),收率60%。化合物(V)硅烷化以保护剩下的伯醇,再脱去缩酮,得到化合物(Ⅵ),收率63%。以四乙酸铅来氧化化合物(Ⅵ)中的二醇,再以二铬酸吡啶铺盐来进一步氧化,得到化合物(Ⅶ),该氧化方法不会影响硫。化合物(Ⅶ)再用四乙酸铅氧化,得到化合物(Ⅷ),收率66%[以化合物(Ⅵ)计]。化合物(Ⅷ)和(Ⅸ),在二氯乙烷中,用TMSOTf作为Lewis酸催化剂,缩合得到化合物(X),收率64%。另外还有化合物(X)的异构体,其量为化合物(X)的一半,它们可用硅胶层析来分离。化合物(X)以氨-甲醇来去乙酰基,收率73%;再以四正丁基氟化铵来脱硅烷化,即得到拉米夫定,收率75%。
2.将5g乙酰氧基-2-(二苯基叔丁基硅氧甲基)-1,3-氧硫杂环戊烷和4-乙酰氨基-2-三甲基硅氧基嘧啶溶于二氯乙烷,在Lewis酸催化下缩合,再以氨-甲醇水解脱去乙酰基,最后在四氢呋喃中,以四 正丁基氟化铵水解脱去三甲基硅基,即得到拉米夫定。
用途
抗病毒药，用于肝胆疾病的治疗，用于乙型肝炎病毒感染所致肝胆疾病的治疗。