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- 中文名称：
- 2-溴甲基丙烯酸乙酯
- 中文别名：
2-(溴甲基)丙烯酸乙酯
- 英文名称：
- ETHYL 2-(BROMOMETHYL)ACRYLATE
- 英文别名：
2-(Bromomethyl)acrylic Acid Ethyl Ester;
Ethyl 2-(BroMoMethyl)acrylate;
ethyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate;
- CAS号：
- 17435-72-2
- 分子式：
- C6H9BrO2
- 分子量：
- 193.03800
- 精确质量：
- 191.97900
- PSA：
- 26.30000
- LogP：
- 1.50060
物化性质
纠错- 外观与性状：
- 无色油状
- 密度：
- 1.398 g/mL at 25 °C(lit.)
- 沸点：
- 38 °C0.8 mm Hg(lit.)
- 闪点：
- 178 °F
- 折射率：
- n20/D 1.479(lit.)
- 储存条件：
- 2-8ºC
安全信息
纠错
生产方法及用途
查看全部生产方法
1.β,β-二溴异丁酯或酸脱溴化氢、α-羟甲基丙烯酸乙酯或α-羟甲基丙烯酸异丁酯在溴化磷(III) 作用下的溴化等。
2.制法： 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(顶部装氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入a-羟甲基丙烯酸乙酯
(2)33.84g(0.26mol),无水乙醚250mL，搅拌冷却至-10℃，滴加三溴化磷34g(11.5mL，0.12mol)，约15min加完。加完后撤去冷浴，于20℃搅拌反应3h。再冷至-10℃，慢慢滴加150mL冷水。己烷提取4次，每次50mL。合并有机层，饱和食盐水洗涤2次，无水硫酸镁干燥，旋转浓缩，剩余物减压蒸馏，收集85～87℃/2.66kPa的馏分，得a-溴甲基丙烯酸乙酯...
用途
2-甲基溴丙烯酸乙酯是强的烯丙基烷基化试剂。它的有机衍生物可以用来制备α-亚甲基内酯和内酰胺；它还是重要的丙烯酸聚合单体。亲电烷基化试剂羧基 (Michael受体) 可以提高烯丙基溴的亲电活性，因此该试剂可作为强有力的烯丙基亲电试剂使用。该试剂可以与不同有机金属试剂、偕二金属试剂或O-、S-、N- 和P-亲核试剂发生偶合反应 (
式1)。2-甲基溴丙烯酸乙酯与氰甲基铜的烷基化反应会以89% 产率生成相应的1-(3-氰乙基)丙烯酸酯，而π-2(甲氧基)溴化镍则可用来制备5-乙氧基羰基-5-己烯-2-酮。钯催化剂与乙烯基和芳基锡、乙烯基锆试剂交叉偶合，生成相应的2-烯丙基-和2-苯丙烯酸酯。与锌或锌-铜有机金属衍生物反应，生成各种多官能团丙烯酸衍生物 (
式2)。其它亲核试剂也会发生烯丙基化反应，如环1,3-二酮的烯醇式 (或它们的烯醇醚)、β-酮酯、β-二甲基氨基丙酸酯和双环烯醇物。先发生烷基化反应，后与二烯醇化物的Michael加成，生成环或双环化合物；而如果先烷基化反应，后发生Claisen缩合，则会生成α-亚甲基环戊酮 (...