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- 中文名称：
- 二溴三苯基膦
- 中文别名：
二溴化三苯基膦
- 英文名称：
- TRIPHENYLPHOSPHINE DIBROMIDE
- 英文别名：
Triphenylphosphine dibromide;
Dibromotriphenylphosphorane;
dibromo(triphenyl)-λ<sup>5</sup>-phosphane;
- CAS号：
- 1034-39-5
- 分子式：
- C18H15Br2P
- 分子量：
- 422.09300
- 精确质量：
- 419.92800
- PSA：
- 13.59000
- LogP：
- 5.13600
物化性质
纠错- 外观与性状：
- 淡黄色至淡粉红色结晶粉末
- 熔点：
- 235 °C (dec.)(lit.)
- 储存条件：
- 2-8ºC
安全信息
纠错生产方法及用途
查看全部生产方法
1.用苄腈、乙腈或四氯化碳作溶剂,使三苯膦和溴反应,得到二溴三苯基正膦溶液,减压脱溶剂即得成品。
2.现用现制。在装有Trubore搅拌器、但压滴液漏斗和带干燥管的回流冷凝器的1升三颈圆底烧瓶中,盛300毫升乙腈(先在五氧化二磷上蒸馏)和106.4克(0.41摩尔)三苯麟。瓶用冰水浴冷却,在大约15一20分钟内滴加64克(0。40摩尔)澳。固体三苯麟消失,同时二溴化三苯胺加成物成为白色固体沉淀下来。移去冰水浴,产物即可用于下一步反应。
3.改进法 在200毫升烘干的瓶中,通入不含氧的氮气,加入20.2克(0.077摩尔)三苯麟和12.3克(0.077摩尔)嗅溶于100毫升于燥苯甲睛的溶液。当加完一半溴时,无色晶体的二溴三苯麟就沉淀出来。如果需要不含溶剂的产物,可用乙精或四氯化碳作溶剂。然后将瓶冷至一68℃或直到溶剂固化,将瓶通过二氧化碳冷却的阱连接到吸气泵上,减压至大约12mm,将混合物慢慢升至室温,即可将溶剂除去一(太高的温度或真空会引起二溴三苯膦的升华和留下黄橙色的产物)。干燥的产物要小心地隔绝湿气保存。
用途
1.在有机合成中用作溴化剂。与醇、酚反应,羟基置换成嗅,分裂醚成二分子溴代烷,酯成酰溴,内酯成ω代酯。脱氧剂。与甲酰胺生成异腈,与N,N’一二取代脲生成碳二亚胺。与DMF的络合物用于Vilsmeier甲酰化反应。或使仲醇成甲酸酯,使伯醇成溴代烷等。
2.二溴三苯基膦第一次用于合成反应是在1959年 ,分别由醇和羧酸制备溴代物和酰溴,也用于酰胺和肟向腈转化的脱水反应中。现在它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。 醇转化为溴代物的反应 二溴三苯基膦与醇反应首先生成烷氧三苯基膦溴代物中间体,该步骤为快速步,这个中间体然后慢慢分解为三苯氧膦和溴代物 (式1~
式3) 。 由苯酚合成芳基溴的反应 由二溴三苯基膦与苯酚反应可以制备溴代芳香烃化合物 (...